2002. április 20-án Floyd Mayweather Jr. új fejezetet nyitott pályafutásában, amikor első könnyűsúlyú mérkőzésén José Luis Castillo ellen lépett ringbe; a korábbi WBC nagypehelysúlyú világbajnok már 2001 novemberében, a Jesús Chávez elleni nyolcadik sikeres címvédése után bejelentette, hogy feljebb lép, mert egyre nehezebben tudta tartani a 130 fontos súlyhatárt, és elmondása szerint a Chávez elleni mérkőzés előtt négy napig nem evett, hogy beleférjen a kategóriába.
Bár ez volt Mayweather első könnyűsúlyú meccse, mégis 5:1 arányban ő számított esélyesnek Castillo ellen; az első öt menetben irányította a küzdelmet, pontos ütésekkel dolgozott, és nagyrészt távol tartotta ellenfelét, ám a 6. menetben Castillo ritmust váltott, közelebb került, és egyre több tiszta ütést vitt be fejre és testre. A 12 menetes mérkőzés végén a pontozók döntöttek: Mayweather győzött, két bírónál 115–111-re, egynél pedig 116–111-re, ugyanakkor az eredmény vitatott maradt, mivel Castillo az ütésstatisztikákban fölényben volt, 203 találatot jegyeztek nála Mayweather 157-ével szemben, az erős ütések aránya pedig 173–66 volt Castillo javára, így a 2002. április 20-i összecsapás máig Mayweather pályafutásának egyik legvitatottabb győzelmeként él a boksz világában.
